Der in der Ukraine geborene Sascha Vajnstajn wuchs in Essen auf. Er besuchte die Schauspielschule Eduardo Kapsch und zahlreiche Workshops, wo er unterschiedliche Arbeits- und Spielmethoden kennenlernte und erhielt seine Schauspielgrundlagenausbildung an der UdK Berlin. Über 20 Jahre gehörte er der freien Theaterszene seiner nordrhein-westfälischen Heimatstadt als Schauspieler an; und mehr als zehn Jahre stand er im Movie Park Germany in unterschiedlichsten Rollen auf der Bühne. Er ist festes Ensemblemitglied am Prime Time Theater in Berlin.
In der Spielzeit 2023/2024 war Sascha in »Extrawurst« zu sehen.